La única puerta que permanece de las que pertenecían al recinto amurallado se abre hacia el sur, al río Duero, justo en la ubicación entre los dos puentes que lo cruzan. Sirve, por lo tanto, de unión entre el Duero y la Plaza Mayor, ya intramuros.

El escudo de armas de la puerta es del siglo XVI, de D. Diego I López Pacheco "El Grande", II Marqués de Villena, II Duque de Escalona y V Conde de San Esteban de Gormaz (1501-1529). Está cuartelado, dividido en 4 partes donde podremos observar:

  • 1 (arriba a la izquierda): en campo de plata, dos calderas endentadas en faja de oro y gules,una sobre otra, con tres serpientes de oro saliendo de cada lado de las asas, una hacia dentro y los dos hacia fuero (Pacheco)
  • 2 (arriba a la derecha): jaquelado de quince piezas de azur y oro (Portocarrero)
  • 3 (abajo a la izquierda): en campo de sable una banda de oro, cargado en el cientro de un escudete de gules sobrecargado de una cruz floreteada de plata, y en las costadas de nueve cuñas de azur, cinco en el diestro y cuatro en el siniestro; bordura de plata con cinco escudetes de azur cargado cada uno de cinco besantes de plata puestos en aspa [quinas de Portugal] (Acuña de Valencia)
  • 4: mantelado: en campo de gules un castillo de oro aclarado de azur , el mantel de plata con un león rampante de gules coronado de oro (Enríquez).

 

Diego López Pacheco y Portocarrero (1447-1529) fue el hijo de D. Juan Pacheco (I Marqués de Villena) y de María Portocarrero. Del primero, heredó el Marquesado de Villena en 1468 y el Ducado de Escalona en 1474. Se casó con Mª Juana de Luna y Pimentel, nieta de D. Álvaro de Luna, familia que ostentaba el título del Condado de Santisteban de Gormaz que Juan II había creado para su abuelo. El hijo de ambos, D. Juan Pacheco y Luna, que por nacimiento ostentaba el título heredado de su madre (falleció en 1501), falleció en 1490, pasando su padre a ser el IV Conde de Santisteban de Gormaz. Casó entonces con Juana Enríquez de Velasco (hija de Alonso Enríquez de Quiñones, III Almirante de Castilla), uno de cuyos hijos, Diego López Pacheco Enríquez sería el V Conde de San Esteban de Gormaz.

 

El Condado de San Esteban de Gormaz fue creado para D. Álvaro de Luna el 9 de septiembre de 1423. Estaba formado por Alcozar, la villa de Ayllón, Baraona, Castilnovo, Fresno de Cantespino, la villa de Maderuelo, la ciudad de Osma, la villa de Riaza, la villa de San Esteban y el castillo de Garci Muñoz.

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