Será en la Edad Media cuando la localidad alcance su máximo protagonismo. Era San Esteban de Gormaz una de las cinco fortalezas de primer orden que, junto con otras de menor entidad y las atalayas, formaban la frontera musulmana de vigilancia y defensa contra los cristianos en la denominada Extremadura Castellana, es decir, la línea estratégica en torno al Duero sobre el que se conformó la “frontera” entre las dos culturas en torno a los siglos X y XI. Por este motivo , el lugar posee dos fortalezas: Castro Moro (o Castillo Viejo) situado más al nordeste de la población (del que apenas queda ya nada más que el cerro donde se ubicaba y dos lienzos de muralla de tapial que avanzan hacia el sur y hacia el oeste) y el denominado castillo cristiano, que vigila la población, y de menor tamaño.
La existencia de dos fortalezas unidas entre sí puede tener una explicación razonable. La fortificación musulmana originaria, erigida hacia el Norte para vigilar las incursiones cristianas dio paso a la cristiana, ubicada hacia el Duero con el fin de controlar los movimientos islámicos. Posteriormente, estos dos elementos defensivos se unieron mediante un amurallamiento para dar más seguridad al conjunto.
El castillo cristiano está mejor conservado que el musulmán. Permanece su lienzo norte, aunque el expolio de sillares al que ha sido sometido es evidente. Pueden observarse todavía restos de la muralla musulmana de tapial. Una hacia la zona de las bodegas tradicionales que, con grandes pérdidas, finaliza en un cubo en la parte de atrás de la casa n.º 77 de la Calle Mayor. La otra, dirección este, hacia el paraje denominado “Valdizán”, finalizando en un cubo que formaba parte de la Puerta de San Gregorio. El siguiente elemento es un torreón que da continuidad a la muralla, que gira paralela al río hasta la puerta de la villa.
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